یکی از بهترین ویژگیهای ویندوز ۱۰ رایگان بودن بروزرسانی به این نسخه از ویندوز برای افرادی است که از ویندوز ۷ یا ویندوز ۸.۱ استفاده میکنند، اما با این وجود بنیاد نرمافزارهای آزاد کاربران را به دلایل امنیتی از بکارگیری ویندوز ۱۰ بر حذر میدارد.
شاید در ابتدا چنین تصویر شود که رایگان بودن بروزرسانی به ویندوز ۱۰ از نظر بنیاد نرمافزارهای آزاد امری پسندیده است، اما در واقعیت اینطور نیست و این بنیاد کاربران را از بروزسانی به ویندوز ۱۰ باز میدارد، چراکه به اعتقاد این نهاد ویندوز ۱۰ از نظر امنیتی دارای مشکلاتی است. بنیاد نرمافزارهای آزاد با انتشار بیانیهای از کاربران خواسته تا از نسخهی جدید ویندوز استفاده نکنند. بنیاد نرمافزارهای آزاد اعلام کرده که در ویندوز ۱۰ حریم خصوصی کاربران نادیده گرفته شده و این کمپانی با انتشار بروزرسانیها با کاربران بصورت تسترهای نسخهی بتا رفتار میکند.